カルボニル付加の未踏課題を突破し、医薬品等の新たな合成戦略への活用に期待

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2026-03-03

natural_sciences

{'items': [{'key': 'sfo5', 'term': 'カルボニル化合物', 'description': {'blocks': [{'key': '3suss', 'text': '炭素–酸素二重結合（C＝O結合）を持つ化合物の総称で、 アルデヒドやケトンなどの有機化合物が該当する。このC=O結合をもつ炭素原子の隣にある炭素原子の位置をα位と表現する。', 'type': 'unstyled', 'depth': 0, 'inlineStyleRanges': [], 'entityRanges': [], 'data': {}}], 'entityMap': {}}}, {'key': 'c5lk', 'term': '立体選択性', 'description': {'blocks': [{'key': 'altn6', 'text': '分子同士が結合する際に、分子の向きや配置に複数の組み合わせが考えられる。その中で、特定のものを優先的に生成させる性質のこと。同じ分子の組み合わせでも、結合の向きが異なると性質が異なるため、医薬品などの合成では特に重要な概念である。', 'type': 'unstyled', 'depth': 0, 'inlineStyleRanges': [], 'entityRanges': [], 'data': {}}], 'entityMap': {}}}, {'key': '5ej2o', 'term': 'アリル化反応', 'description': {'blocks': [{'key': 'bt5o6', 'text': '有機化合物において、CH₂=CH–CH₂– のまとまりをアリル基とよぶ。アリル基は医薬品や生理活性物質、農薬など、さまざまな分子の中に含まれており、分子の性質や反応のしかたに影響を与える。身近な例では、にんにくの香り成分として知られるアリシンにもアリル基が含まれている。このアリル基を新しく分子に取り入れる反応をアリル化反応という。アリル化反応は、古くから研究が続けられてきた重要な反応の一つである', 'type': 'unstyled', 'depth': 0, 'inlineStyleRanges': [], 'entityRanges': [], 'data': {}}], 'entityMap': {}}}, {'key': '86btq', 'term': '求核性', 'description': {'blocks': [{'key': '4adet', 'text': '分子はプラス性とマイナス性の部位通しでくっつきやすい。求核付加反応は、その代表例で炭素と酸素が二重結合したC=O結合（カルボニル基）をもつ化合物でよく見られる。ここで、ある分子のマイナス性が高いと、他の分子のプラス部分に近づきやすく、結合を形成しようとする反応性が強くなる。求核性はそのマイナス性の指標である。カルボニル基の炭素はプラス性なので、今回の研究では、試薬のマイナス性すなわち求核性の高さが重要になる。', 'type': 'unstyled', 'depth': 0, 'inlineStyleRanges': [], 'entityRanges': [], 'data': {}}], 'entityMap': {}}}, {'key': 'eclcs', 'term': 'ルイス酸性', 'description': {'blocks': [{'key': '4a784', 'text': '電子対を受け取ろうとする性質のこと。金属原子などはルイス酸性を示し、分子中の酸素原子などと強く結合する場合がある。この性質を活用した反応が多く知られている。本研究では、この効果をいかに避けるかという点が重要であった。', 'type': 'unstyled', 'depth': 0, 'inlineStyleRanges': [], 'entityRanges': [], 'data': {}}], 'entityMap': {}}}]}

['eng']

['筒井裕哉', '志賀 心', '小西彬仁', '安田 誠']

有機合成化学において、炭素と炭素をつなぐ反応は最も重要な基盤技術であり、その際に分子同士がどの空間配置で結合するかを制御することが求められます。α-オキシカルボニル化合物では、金属を用いたキレーション制御により一方の生成物のみを選択的に得る方法が確立されていましたが、逆の向きでつながった生成物を得ることは不可能と考えられてきました。非キレーション制御を目指し長年試行錯誤を重ねる中で、反応剤の不安定さなど多くの壁に直面しましたが、今回のカゴ型構造をもつ反応剤を見出したことで、長年の課題を克服することができました。

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安田 誠

教授

工学研究科

https://rd.iai.osaka-u.ac.jp/ja/da13c6ab9d403b8b.html